Первое упоминание о Прокопьевской ярмарке относится к 17 веку.
В 1633 году таможенный голова Т. Лыткин в отписке своей отметил, что «...на праздник на Прокопьев день Устюжского чудотворца съезжалось много иногородних людей — вологжан, и усольцев, и лалич — с товары торговать, и Устюжского уезда крестьян приезжало много на плотах с хлебом и с иными всякими крестьянскими товары, и с их торгов сбиралось пошлин много».
Как это часто бывает, однодневный торг в день святого Прокопия очень скоро перерос в трехнедельную ярмарку. Особенностью великоустюжской ярмарки было то, что здесь не столько торговали розничным товаром, сколько заключали сделки между купцами.
В XIX веке Прокпьевская ярмарка уже собирала купцов из Вологды, Ярославля, Пензы, Казани, Москвы, Калуги, Вятки, Нижнего Новгорода, Костромы и других городов.
Выбор товаров на Прокопьевской ярмарке по тем временам был огромен. Больше всего привозили шерстяных, бумажных и шелковых тканей, москательных (краски, клеи, технические масла и другие химические вещества), галантерейных, табачных изделий, опойковых и сырых кож, бакалейных и колониальных товаров. Значительным был и привоз хрустальной, фарфоровой и фаянсовой посуды, скобяных, медных и железных изделий, часов, золотых и серебряных вещей, готового платья.
В годы Первой мировой войны ярмарочная торговля начала затухать. В ноябре 1917 года частную торговлю запретили.
Возродилась знаменитая Прокопьевская ярмарка только в 2002 году. В настоящее время это не столько торг, сколько фестиваль, посвященный старинным ярмарочным традициям.
